Curtida en las calles y clubs de la ciudad de Cambridge en Massachussets, lograría que la Elektra Records se fijara en su talento y publicara su primer álbum a mediados de 1988.
En este primer disco, la cantante afroamericana va relatando de manera sobria, intimista y melancólica, los sinsabores de la vida empezando por la pobreza "Fast Car", la incomunicación de la pareja "Baby I Can Hold You", las miserias del ser humano "Why", la rebelión de los perdedores "Talkin´Bout a Revolution", el racismo "Across The Lines" o el exagerado consumismo "Mountain O´Things", todas ellas narradas a modo de angustioso lamento y teñidas en un mágico envoltorio de folk y pop atractivo.
Cerca de los veinte millones de copias vendidas alrededor del mundo y tres premios Grammy, avalaron este sorprendente y antológico debut de esta cantautora norteamericana.
