Durante sus años de adolescente aprendió a tocar la guitarra de manera autodidacta imitando a los grandes del blues, y para ello solía tocar sentado, con la guitarra sobre sus piernas al mas puro estilo de la steel guitar.
Después de fundar su primera banda, Blue Direction, y tocar en diferentes clubs de Toronto durante algún tiempo, seria invitado gracias a su impresionante talento acompañar a Albert Collins, B.B. King o Stevie Ray Vaughan cuando estos visitaron la ciudad canadiense. Ya casi a finales de los ochenta firma su primer contrato con el sello Arista Records con quien grabaría su primer álbum. Para entonces Jeff Healey había creado su segunda banda; The Jeff Healey Band, la cual estaba compuesta por el bajista Joe Rockman y el batería Tom Stephen, a los cuales se sumarían varios músicos invitados para las sesiones de grabación como el bajista de The Eagles, Timothy B.Schmit, el teclista Benmont Tench, el percusionista Bobbye Hall o la vocalista Marilyn Martin. Grabado en Los Ángeles, en este debut titulado “See The Light”, la banda muestra repertorio repleto de magia bluesy, con ese estilo único y original que Healey poseía debido a su peculiar manera de tocar la guitarra, además de una técnica impecable con gran feeling y pasión. Temas de potentes blues rock como “Confidence” o “My Little Girl”, blues sureños “Don´t Let Your Chance Go”, melancólicas baladas como “Angel Eyes”, blues emocionantes como el espectacular “That´s What The Say” o soberbias versiones de otros artistas como “Blue Jean Blues” de los ZZTop o “Hideway” de Freddy King, completaban un sobresaliente disco de blues.
Este debut le popularizo internacionalmente al mismo tiempo que daría comienzo su leyenda, pero su carrera se vería truncada en el 2008 falleciendo con solo 41 años.
