Este californiano había conseguido un suculento contrato a principios de los ochenta con la Warner Bros, con la cual publica su primer álbum titulado “Silverstone”, en donde ya mostraba su polvoriento estilo de fusión del country, rock, rock and roll y una voz deudora de los crooners de los cincuenta. En 1987 grabó un segundo álbum homónimo donde sobresalía el tema “Blue Hotel”. En 1989 llegaría su tercer álbum, "Heart Shaped World", que incluía el hit "Wicked Game", que fue elegido como single de ese álbum, el cual obtuvo una mediocre acogida. Un año mas tarde la canción fue incluido en la película de David Lynch “Wild at Heart” y a partir de ahí lograría una amplísima repercusión mediática, aupando al mismo tiempo el nombre del músico y sus discos hasta los primeros puestos de las listas de éxitos.
El éxito fue tal, que al año siguiente Warner publicó un grandes éxitos titulado "Wicked Game", aprovechando el éxito masivo de la canción y con ese tema como principal reclamo, algo inusual por otro lado, porque a pesar de Isaak ya estaba considerado un excelente músico, solo había publicado tres álbumes de estudio.
Sin embargo este “Wicked Game” contiene una sabia colección de canciones que aparte de la mencionada y lánguida canción del mismo titulo, incluía otras tan brillantes como la sobresaliente “Blue Hotel” o las magnificas “Blue Spanish Sky”, “Funeral In The Rain”, “Nothin´s Changed” o “Heart Shaped World”, convirtiendo este álbum en todo un clásico contemporáneo.