Chicago fue la respuesta evidente a una necesidad forjada por la evolución de la música de finales de los años 60, una necesidad nacida para marcar el camino por que el propio sonido pedía en aquellos años, la antiestructura.
Chicago ante todo fue una comunidad creativa (al menos en la década de los setenta), unos músicos que trabajaban para un mismo fin, entre ellos existía una reglamentación demócrata para compartir canciones y decidir proyectos, en el grupo no existían estrellas ni líderes y su idea era avanzar musicalmente y lógicamente esto les harían desarrollarse individualmente.
Su nombre original era el de Chicago Transit Authority (anteriormente fueron conocidos como The Missing Links y The Big Thing) y su primera formación estaba compuesta por el guitarra y vocalista Terry Kath, el teclista y cantante Robert Lamm, el batería Danny Seraphine, el saxofonista Walter Parazaider, el trompetista Lee Loughnane y el trombonista James Pankow.
Posteriormente se les unia el bajista y cantante Peter Cetera, antiguo componente de la banda The Exceptions.
En sus inicios el grupo mostraba un sonido perturbador que unía el rock a la gran orquestación jazz, alternando guitarras eléctricas y secciones de viento que sin duda habrían agradado al propio Duke Ellington.
Con el patrocinio de su productor y representante Jim Guercio, quien sería el encargado de bautizar definitivamente al grupo, trasladarían su residencia a la ciudad de Los Angeles. Su sonido, influenciado por bandas como Blood, Sweat & Tears, fusionaría el rock con el jazz, soul, música clásica o funk. Recortado el nombre a Chicago debido a problemas legales firman con la compañía Columbia y publican el disco debut "Chicago Transit Authority" (1969), esta primer trabajo trajo de cabeza a la compañía CBS, puesto que un grupo novel no podía debutar con un doble álbum, pero pronto se convierte en uno de sus mejores trabajos que resultó todo un éxito de ventas. Este doble Lp, dominado como sería usual en la primera época de la carrera del grupo por la composición de Robert Lamm, contenía éxitos como "Does anybody really want time it is?", "Questions 67 and 68" y "Beginnings".
Por otro parte el grupo no se escondía en lo referente a los problemas sociales, en un época en donde la guerra del Vietnam estaba en pleno apogeo, en el tema “Prologue” se incluía grabaciones de los enfrentamientos entre manifestantes y la policía durante la convención demócrata ocurrida precisamente en Chicago tiempo atrás.
La buena racha proseguiría con “Chicago II” (1970), otro estupendo doble álbum de jazz-rock que incluía temas como "Make me Smile" o "Color my world".
Sus siguientes trabajos con producción de Guercio en los primeros años 70, de parecida sonoridad, y de una genial estructuras compositivas, fueron otro álbum doble titulado "Chicago III" (1971), el disco en vivo "Chicago IV" (1971), que incluía en su versión original cuatro vinilos, y que era la obra mas ambiciosa y gigantesca de la historia del rock en aquellos días.
Pero a partir de "Chicago V" (1972), el sonido se deriva hacia terrenos mas rock mainstream y el grupo decae compositivamente, aunque siguieron creando buenos álbumes como el directo "Live in Japan" (1972), "Chicago VI" (1973), el doble "Chicago VII" (1974), "Chicago VIII" (1975), "Chicago X" (1976), un Lp en el cual se encuentra la preciosa balada escrita por Peter Cetera "If you leave me now" y "Chicago XI" (1977). A pesar de la falta de consistencia general, Chicago vendió con profusión, tendiendo con el paso del tiempo y tras el gran éxito de "If you leave me now" a componer sentimentales canciones AOR, generalmente baladas y tonadas soft-rock de fácil asimilación.
Esa época les proporcionó muchos triunfos en formato sencillo, con temas como "Saturday in the park", "Just You 'N' Me", "Old days", "Baby, what a big surprise" o la bellísima "Wishing you were here". Además, sus conciertos en los años 70 resultaban un enorme acontecimiento en cada ciudad estadounidense que actuaban.
En 1978 se produjeron varias novedades en la banda que provocaron su decadencia comercial: la desconexión con su productor y mánager Jim Guercio y la muerte accidental a causa de un disparo de Terry Kath, que sería sustituido por Donnie Dacus.
Phil Ramone les produciría "Hot Streets" (1978), un disco que no entró en puestos altos en las listas de ventas por primera vez en su carrera. Ni el discotequero "Chicago 13" (1979), de nuevo producido por Ramone, sin embargo el siguiente "Chicago XIV" (1980), fue un disco que contó con la producción de Tom Dowd con el que consiguieron remontar el vuelo comercial del grupo de Illinois.
La balada "Hard To Say I'm Sorry" consiguió devolver a Chicago a los primeros puestos de las listas de todo el mundo, al igual que el Lp "Chicago 16" (1982), un disco producido por David Foster que presentaba al nuevo guitarrista Bill Champlin, reemplazo de Donnie Dacus.
Tras la publicación de "Chicago 17" (1984), que contenía el tema "You're the inspiration", Peter Cetera, que se había convertido en la fuerza principal del conjunto, abandonó el grupo para proseguir una carrera en solitario que se había iniciado con el disco "Peter Cetera" (1981). Anteriormente, Robert Lamm ya había publicado su primer disco propio "Skinny Boy" (1975).
Cetera fue sustituido por Jason Scheff, pero Chicago jamás retornaría a ser la triunfal banda que había sido en los años 70. Algunos directos, recopilatorios y trabajos en estudio meritorios y pero algo prescindibles fueron sucediendose "Chicago 18" (1986), "Chicago 19" (1988) "Twenty 1" (1991), Night & Day Big Band (1995), “Chicago XXX” (2006) o “Stone of Sisyphus” (2008) este ultimo un intento a las raices jazz-rock del principio de los 70.
Entre los recopilatorios merecen ser mencionados “The Heart of Chicago” (1997) o “The Best of Chicago 40th Anniversary Edition” (2007).
Hasta el año 2009 el grupo habia conseguido un total de 22 discos de oro y 18 de platino, con mas de 120 millones de discos vendidos a nivel mundial, siendo uno de los mayores vendedores de la historia del rock.
