El titulo de este doble álbum fue diseñado así para darle cierto carácter pirata, sin apenas retoques en el estudio e incluso con errores intencionados en el set list de canciones de la contraportada.
En el momento de su publicación, la banda ya estaba establecida comercialmente en Estados Unidos gracias principalmente a obras capitales como "Get Your Wings", "Toys In The Attic" o "Rocks", pero también porque la popularidad de Aerosmith iba en aumento por los problemas internos, principalmente derivados de las drogas, especialmente por sus dos lideres principales; Steven Tyler y Joe Perry.
Aún así el hard rock de esta mítica banda aquí no sufre para nada, donde sobresalen temas como "Sweet Emotion", "Last Child", "Black In The Saddle", "Mama Kin" o Walk This Way ", sin olvidar el eterno "Dream On", que se combinan con versiones como "Come Together" de los Beatles, "Mother Popcorn" de James Brown o "Train Kept A-Rollin" de los Yardbirds.
"Live Bootleg" es posiblemente la mejor grabación en vivo de Aerosmith, muy por encima del "Classic Live" publicado en la década de los 80 o "A Little South of Sanity" de finales de la década de 1990.
