Formado inicialmente como un proyecto de un solo disco, este supergrupo se convirtió en una de las principales bandas country del cambio de siglo.
Estas cuatro leyendas tienen tras de si unas carreras tan largas como grandes son sus contribuciones a la música norteamericana.
Willie Nelson, Waylon Jennings, Johnny Cash y Kris Kristofferson son leyendas individuales en los Estados Unidos, entre todos ellos reconocidos activistas o impulsores de innumerables reindivicaciones, actores en películas o como importantes personajes en la vida civil norteamericana. Enumerar sus carreras discográficas y sus logros serian llenar cientos y cientos de paginas.
En 1985 lanzaron un álbum asombroso pero al mismo tiempo clásico, canciones míticas como "The last cowboy song", una canción del viejo oeste de Ed Bruce, "Deportee" de Woody Guthrie, "Jim, I Wear Tie today" de Eddy Arnold, "Big River" de Johnny Cash o "Against the wind" de Bob Seger, sin mencionar el tema "Highwayman" de Jimmy Webb, los cuales forman parte de esta joya del country, folk y rock´n´roll.
Cinco años después volverían a repetir la formula de versiones con el álbum “Highwayman 2”, aunque en esta ocasión se alternaban con temas compuestos por todos los miembros del grupo, otro soberbio disco en donde la melódica y fantástica “Silver Stallion” de Lee Clayton da comienzo a otro recital inigualable de temas míticos y composiciones antológicas “Born and Raised in Black and White”, “American Ramains” , “Living Legend” o “Texas”. Pasarían otros cinco años para que volvieran a reunirse y grabar el álbum “The Road Goes On Forever”, a la postre el ultimo de esta extraordinaria reunión de talentos debido a que Waylon Jennings, fallecería en el 2002 y un año después Johnny Cash.
Curiosamente un año después de su primera reunión, participaron los cuatro músicos en la misma película “Stagecoach”, un remake de la mítica película de John Ford.
