En 1968 Joe Cocker grababa bajo la supervisión de Denny Cordell, su primer album titulado "With Little Help From My Friends", en el cual contó con la colaboración de excelentes músicos de la escena británica de aquella época; Jimmy Page, Albert Lee, Steve Winwood, Tony Visconti, Chris Stainton o Mathew Fisher entre otros en una hábil elección que contribuyo al poderío del resultado final del disco.
Desde hacia algún tiempo, Cocker venia actuando en Gran Bretaña y Francia con su banda Joe Cocker Big Blues Band, en donde básicamente tocaban versiones de la música negra con temas de blues y R&B de los clásicos del genero.
La aparición en la vida de Cocker del músico y arreglaste Chris Stainton fue vital para el devenir del futuro del cantante de Sheffield.
Cocker basaba su estilo negroide de soul y blues en su forma desarticulada de gesticular con una presencia inconfundible y enloquecida, que contrastaba con su aparente fragilidad y su voz ronca y poderosa.
Al frente de su nueva banda The Grease Band, Joe Cocker ofreció una serie de conciertos por toda Inglaterra en apoyo a su primer álbum. Al siguiente año participaría en el festival de Woodstock ante trescientas mil personas, los cuales aplaudieron entusiasmadamente las peripecias de Cocker y su banda sobre el escenario.
Poco después en los Ángeles y con la ayuda estimable de Leon Russell, grabaría su segundo álbum "Joe Cocker". Russell enseñaría a Cocker a modular los pesados tonos del recitado blues y le proporciono un éxito inolvidable "Delta Lady".
Russell supervisara la grabación de este nuevo álbum en donde se notaba el cambio de país y de ambiente, aquí hay una agilidad diferente a su opera prima, es menos tosco y blues, revelando mas eclecticismo y dispuesto a enfrentarse a la melodía country.
Con este clima renovado, contribuye en gran manera la elección de Russell de elegir los músicos para la grabación del álbum, todos ellos pertenecientes a lo mejor de los grupos country-rock y folk de bandas como The Byrds o The Flying Burrito Brothers.
Sin embargo esta diversidad de estilo entre los dos primeros álbumes saca a relucir el principal problema de Cocker, su espontaneidad, su falta de calculo o astucia, que si bien puede ser un mérito, a la larga se configura como un peligroso defecto. Este defecto residía en la incapacidad de elaborar una estrategia musical propia, dejándolo a merced de arreglistas y compositores. Y desgraciadamente no todos son como Chris Stainton o Leon Russell.
Tras la separación de The Grease Band, Russell se invento un mega tour de 42 músicos en lo que luego se publicaría "Mad Dog And Englishmen", testimonio en formato de doble álbum en directo que incluye un repertorio repleto de versiones de otros artistas como Bob Dylan, The Beatles, The Rolling Stones o Traffic y cuatro temas de los dos primeros álbumes de Joe Cocker.